Pada tahun 2002, Renner membintangi Dahmer sebagai pembunuh berantai eponim Jeffrey Dahmer.

Dia menemukan peran non-fiksi menjadi tantangan yang harus dihadapi setelah dia selesai syuting film, mengetahui bahwa Dahmer membunuh tujuh belas korban.

Penampilannya diterima dengan baik, dan dia mendapatkan nominasi untuk Independent Spirit Award untuk Best Lead Male. Dia juga muncul dalam video musik Pink 2003 untuk lagunya "Trouble" sebagai Bad Boy Sheriff. Renner kemudian muncul di S.W.A.T.

Sebagai mantan mitra polisi karakter Colin Farrell pada tahun 2003 dan The Heart Is Deceitful Above All Things pada tahun 2004.

Tahun 2005

Pada 2005, Renner membintangi Julia Stiles dan Forest Whitaker dalam A Little Trip to Heaven, dengan peran di North Country dan 12 and Holding.

Dia selanjutnya membintangi skinhead neo-Nazi yang dirawat di rumah sakit jiwa di Neo Ned bersama Gabrielle Union.

Film ini memenangkan semua penghargaan yang dinominasikan untuk di festival, termasuk Penghargaan Festival Film Internasional Palm Beach untuk Aktor Terbaik.

Renner juga memiliki peran kecil (meskipun tidak diakreditasi) dalam film skateboard Lords of Dogtown sebagai manajer karakter Emile Hirsch.

Pada 2006, ia membintangi Ginnifer Goodwin in Love Comes to the Executer.

Renner memiliki peran pendukung pada tahun 2007 dalam Pembunuhan Jesse James yang diakui secara kritis oleh Coward Robert Ford sebagai Wood Hite, sepupu penjahat Jesse James (diperankan oleh Brad Pitt), dan sebagai Sersan Doyle dalam 28 Weeks Later.

Dia membintangi dengan Minnie Driver di Take dan bintang tamu sebagai pasien dalam sebuah episode House sebagai musisi rock yang ceroboh. Renner berperan dalam pilot The Oaks tetapi seri itu tidak diambil.

2009 – sekarang

Setelah membintangi Dallas Roberts dalam drama komedi Ingenious dan membintangi serial televisi berumur pendek, The Unusuals, Renner melanjutkan untuk mencapai kesuksesan kritis karena penggambarannya sebagai ahli peledakan bom, Sersan William James dalam thriller perang Irak 2009 The Hurt Locker (disutradarai oleh Kathryn Bigelow).

Peran itu membuatnya mendapatkan beberapa penghargaan dalam kategori Aktor Terbaik dan nominasi Academy Award pertamanya untuk Aktor Terbaik serta nominasi Screen Actors Guild Award.