Bersama Didi, Bob membentuk band Bhineka Ria.

Baca juga: Sosok Devy Anastasia - Jebolan Masterchef Indonesia Diduga Aktif Onlyfans, Pernah Jadi TKI di Jerman

Baca juga: PROFIL Maxime Bouttier, Eks Prilly Tembus Perfilman Hollywood, Adu Akting dalam Ticket To Paradise

Di tahun 1959, menjadi juara pertama di festival band se-Indonesia di Surabaya.

Karier Bob dimulai sejak saat itu.

Ia ingin namanya dikenal di Jakarta.

Meski begitu, Bob tetap harus mengikuti keinginan sang ayah untuk kuliah.

Ia lalu kuliah di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya.

Karena masih bernyanyi, Bob dikirim ke Bandung untuk kuliah di Universitas Padjajaran.

Namun di Bandung, karier bernyanyi Bob justru semakin melambung.

Pada paruh kedua 1960-an, Bob Tutupoly mulai dikenal lewat lagu Tinggi Gunung Seribu Janji, Hanya Padamu, dan Tak Mungkin Kulupa.

Bob makin terkenal dengan tembang Tiada Maaf Bagimu.

Tahun 1969 hingga 1976, Bob mengudara hingga Amerika Serikat.

Ia bernyanyi di Los Angeles hingga San Fransisco.

Bahkan Bob tampil tetap di Restoran Ramayana, New York sejak 1972.

Selain bernyanyi, Bob juga dijadikan manager restoran milik Pertamina tersebut.

Pada tahun 1976, Bob kembali ke Tanah Air dan terkenal dengan tembang Widuri, karya Adriyadie.